Portland Trail Blazers melakukan sebuah keputusan tepat di tahun 2012, ketika mereka memasukkan Damian Lillard dalam rosternya. Lillard diangga sebagai bagian yang melengkapi tim tersebut untuk mendapatkan gelar juara. Dengan kedatangan Lillard, banyak yang mengira bahwa sudah waktunya mereka untuk mengantongi gelar. Namun, LaMarcus Aldridge pindah ke San Antoinio Spurs dan impian itu pun hancur. Lillard mengingat peristiwa tersebut sepanjang hidupnya.  

Perpindahan Damian Lillard dari Portland Blazers ke Milwaukee Bucks memang cukup dramatis. Permintaan Lillard tertahan beberapa bulan. Menjelang kamp pelatihan, akhirnya Lillard pergi dari Portland.

Damian Lillard menjadi salah satu pemain papan atas yang belum pernah menjadi juara NBA. Kedatangan ke Milwaukee Bucks menjadi upaya Lillard untuk menyentuh trofi Larry O’Brien. Sayangnya, Bucks malah kandas di ronde pertama playoff.

Milwaukee Bucks mengawali musim 2023-2024 dengan percaya diri. Mereka melakukan pertukaran dengan mendatangkan Damian Lillard. Adanya Lillard membuat Bucks difavoritkan menjadi juara. Tapi perjalanan Bucks di playoff tidak sesuai ekspektasi.

Musim Milwaukee Bucks berakhir lebih cepat, Kamis (2/5), waktu setempat. Bertamu ke Indiana Pacers untuk Gim 6, Bucks yang dijejali masalah cedera tak berdaya....

Berdasarkan laporan cedera terbaru yang dirilis oleh Bucks 24 jam sebelum tipoff, Giannis Antetokounmpo (cedera betis) dan Damian Lillard (cedera achilles) diragukan tampil pada Gim 6 yang penting bagi Milwaukee Bucks, di Gainbridge Fieldhouse. Tak hanya itu saja, Bucks juga memasukkan Khris Middleton (keseleo pergelangan kaki kanan) dan Patrick Beverley (cedera oblique kanan) dalam daftar pemain yang diragukan tampil melawan Indiana Pacers. 

Milwaukee Bucks susah payah melalui ronde pertama playoff. Tanpa Giannis Antetokounmpo dan Damian Lillard. Meski begitu, Bucks masih bisa bertahan. Mereka mengambil alih Gim 5 dengan menumbangkan Indiana Pacers 115-92.