Melepas Jrue Holiday dalam pertukaran untuk mendapatkan Damian Lillard dari Blazers adalah sebuah keputusan yang aneh. Bahkan, bisa jadi akan jadi penyesalan terbesar Bucks di masa mendatang,

Rumor NBA setelah transaksi tiga tim yang memindahkan Damian Lillard dari Portland Trail Blazers ke Milwaukee Bucks belum selesai. Kabarnya Jrue Holiday yang sekarang berstatus pemain Trail Blazers, tidak diinginkan oleh klubnya. Oleh sebab itu, Trail Blazers membuka peluang bagi tim-tim yang ingin merekrutnya. Los Angeles Lakers dianggap sebagai tim yang berminat mendapatkan Holiday. 

Deandre Ayton menghabiskan lima musim pertama dalam kariernya di NBA bersama Phoenix Suns. Wajar kalau dia merasa aneh berada di tempat baru, setelah pertukaran pemain yang mengirimkan ke Portland Trail Balzers. Namun Ayton tampak positif menanggapi hal tersebut. Bahkan dia merasa seperti pemain debutan, yang baru terpilih dalam NBA Draft. 

Damian Lillard akhirnya keluar dari Portland Trail Blazers. Untuk pertama kali dalam hidupnya, ia merasakan tim yang berbeda. Kini Lillard menjadi bagian dari Milwaukee Bucks. Sesaat setelah tahu dirinya dikirim ke Milwaukee, Lillard masih berupaya mencerna keadaan.

Akhirnya cerita ini keluar juga. Bahwa seorang Damian Lillard pernah membatalkan niatnya, dan ingin tetap tinggal di Portland Trail Blazers. Tetapi manajemen klub sudah telanjur mencari kesepakatan dengan tim lain. Sehingga Trail Blazers tidak bisa mencabut kesepakatan dengan Phoenix Suns dan Milwaukee Bucks. 

Perasaan Giannis Antetokounmpo campur aduk setelah Milwaukee Bucks mengakuisisi Damian Lillard. MVP NBA dua kali itu merasa senang sekaligus sedih. Senang karena mendapat pemain sekaliber Lillard. Sedih karena harus kehilangan Jrue Holiday.

Damian Lillard akhirnya keluar Portland Trail Blazers. Bukan ke Miami. Tapi ke Milwaukee. Transfer yang menghebohkan dan mengejutkan. Tak pelak, bursa taruhan yang memasang Milwaukee Bucks juara musim ini pun naik.