Damian Lillard akhirnya berjumpa dengan mantan timnya, Portland Trail Blazers. Pertandingan yang berlangsung di Fiserv Forum itu berjalan tidak mudah bagi Milwaukee Bucks. Lillard dan Giannis Antetokounmpo akhirnya berhasil membawa Bucks dengan comeback terbesar mereka dalam lebih dari satu dekade.

Selama ini, Jrue Holiday tidak mau menjawab pertanyaan media tentang transfer tiga tim, yang mengeluarkannya dari roster Milwaukee Bucks. Sejak transaksi ini terjadi, Holiday menghindari pertanyaan mengenai Bucks. Tetapi setelah Boston Celtics bertanding melawan Bucks, Holiday akhirnya buka suara. 

Jrue Holiday akhirnya berjumpa untuk pertama kalinya Milwaukee Bucks setelah pertukaran. Celtics mengemas kemenangan 119-116 di TD Garden, Boston. Jrue mengatakan ini adalah pertandingan yang sangat dinanti.

Boston Celtics membuktikan diri sebagai tim teratas di Wilayah Timur lewat kemenangan atas Milwaukee Bucks, dengan skor 119-116, Rabu malam (22/11) waktu Amerika Serikat. Celtics tidak pernah tertinggal sepanjang pertandingan. Ini sekaligus menjadi pertemuan pertama Jrue Holiday dan Damian Lillard sejak kesepakatan kedua klub di awal musim.

Giannis Antetokounmpo tidak pernah bercerita bagaimana perasaannya ketika Damian Lillard datang. Mungkin bintang utama Milwaukee Bucks juga masih belum bisa menerima sepenuhnya kedatangan Lillard di awal musim. Tapi seiring berjalannya waktu, Antetokounmpo akhirnya mulai menerima Lillard. Dia bahkan berani bercerita tentang perasaannya, saat hari di mana berita pertukaran Lillard terjadi. 

Giannis Antetokounmpo mencetak 42 poin melalui 20 dari 23 percobaan tembakannya, dan Milwaukee Bucks memenangkan pertandingan kelima berturut-turut, dengan skor 142-129 atas Washington Wizards pada Senin malam (20/11) waktu Amerika Serikat. Wizards mengalami kekalahan keenam berturut-turut, tetapi bukannya tanpa memberikan perlawanan yang layak melawan Bucks yang bertabur bintang. 

Damian Lillard  mencetak 27 poin,  Malik Beasley  menambahkan 20 poin dan Milwaukee Bucks mengatasi upaya 37 poin dari  LaMelo Ball, untuk mengalahkan Charlotte Hornets dengan skor 130-99 pada Jumat malam (17/11) waktu Amerika Serikat. Mereka belum terkalahkan dalam pertandingan babak penyisihan Grup C Wilayah Timur In-Season Tournament. Bucks akan berebut puncak klasemen dengan Miami Heat, pekan depan.