Kawhi Leonard telah lama dikenal sebagai salah satu pemain paling berbakat di NBA. Dengan dua gelar juara NBA (2014, 2019), dua penghargaan MVP Final (2014, 2019), dan dua gelar Defensive Player of the Year (2015, 2016) menunjukkan banyak hal tentang kemampuan dan pengaruhnya terhadap tim. Meskipun baru berusia 33 tahun, isu yang semakin kencang berhembus adalah tentang pensiun. Karena ada banyak riwayat cedera, dan sampai sekarang belum bisa diatasi.