Bucks lolos ke perempat final In-Season Tournament setelah menyapu bersih Grup B. Empat kali main, empat kali menang!

Setelah menderita dua kekalahan, Milwaukee Bucks akhirnya kembali ke jalur kemenangan. Giannis Antetokounmpo menyumbang 35 poin dan 11 rebound, serta Bobby Portis (19 poin dan 10 rebound) dalam kemenangan 118-109 atas Chicago Bulls pada Senin malam (14/11) waktu Amerika Serikat. Damian Lillard dari Milwaukee kembali beraksi setelah absen dalam dua pertandingan karena cedera betis.

Indiana Pacers dengan kolektivitas mereka mampu mengalahkan Milwaukee Bucks 126-124, Kamis (9/11), waktu setempat. Kemenangan ini lebih terasa istimewa karena Pacers masih tertinggal 10 poin di tujuh menit terakhir gim. Mereka lantas bangkit melalui kombinasi apik para garda mereka dan pertahanan yang solid untuk coba memperlambat Giannis Antetokounmpo. 

Bucks memiliki Damian Lillard, pemain dengan rataan 32 poin per gim. Ia akan bermain dengan Giannis Antetokounmpo sebagai MVP NBA dua kali. Perpaduan itu membuat Bucks menempati posisi pertama dalam bursa prediksi juara NBA musim ini. Tapi Bucks juga memiliki syarat lain untuk memenuhi prediksi tersebut yakni Khris Middleton harus fit musim ini

Melepas Jrue Holiday dalam pertukaran untuk mendapatkan Damian Lillard dari Blazers adalah sebuah keputusan yang aneh. Bahkan, bisa jadi akan jadi penyesalan terbesar Bucks di masa mendatang,

Masa depan Damian Lillard untuk musim 2023—2024 akhirnya terjawab. Dikabarkan oleh The Athletic, rumor pemain yang akrab disapa Dame itu ke Miami Heat akhirnya tak terwujud. Alih-alih ke daerah pantai, Dame justru merapat ke Milwaukee Bucks. Portland Trail Blazers berhasil membuat kesepakatan tiga tim bersama Bucks dan Phoenix Suns. Hasilnya, Dame ke Bucks, Blazers mendapatkan Deandre Ayton, Jrue Holiday, Toumani Camara, dan hak pilih serta hak tukar NBA Draft 2028, 2029, serta 2030. Suns send

Beberapa waktu Giannis Antetokounmpo mengatakan bahwa ia bisa saja meninggalkan Milwaukee Bucks jika tim itu tak lagi kompetitif. Khris Middleton tidak khawatir dengan pernyataan rekan setimnya itu.