Damian Lillard diharapkan bersinar di Olimpiade 2020 Tokyo. Tapi malah dirinya mengalami kesulitan, terutama karena ada perbedaan beberapa aturan di kejuaraan FIBA. Itulah alasannya, setelah tim Amerika Serikat mendapatkan medali emas Olimpiade, Lillard mengatakan bahwa dirinya sepakat dengan Luka Doncic, soal perbedaan aturan NBA dan kejuaraan FIBA.

Amerika Serikat memenangkan medali emas setelah mengalahkan Prancis 87-82, Sabtu, 7 Agustus 2021. Ini adalah emas keempat beruntun Amerika Serikat di sektor putra dan ke-16 secara keseluruhan keikutsertaan mereka (19 kali). 

Bursa transfer pemain "free agent" NBA akan dibuka pada 2 Agustus 2021 mendatang. Beberapa pemain namanya sedang hangat dibicarakan, seperti Damian Lillard dan Ben Simmons yang kontraknya sudah habis dengan timnya masing-masing. Namun ada satu nama yang lebih menarik dari dua pemain tersebut, yaitu Bradley Beal.

Amerika Serikat bangkit dari kekalahan atas Prancis dengan menghancurkan Iran 120-66, Rabu, 28 Juli 2021. Akurasi tripoin yang cukup bagus sejak tepis mula membawa Amerika Serikat sama sekali tak terbendung oleh Iran.

Prancis menangi duel unggulan atas Amerika Serikat dengan skor 83-76, Minggu, 25 Juli 2021. Ini adalah laga pembuka kedua tim di Grup A Olimpiade Tokyo 2020. 

Timnas Amerika Serikat (USA) menutup rangkaian uji coba internasional jelang Olimpiade Tokyo, pada Minggu malam, waktu Las Vegas. Bermain di Mandalay Bay Events Center, Amerika Serikat menang 83-76 dari Spanyol. Skuat asuhan Gregg Popovich menang dua kali dari empat pertandingan uji coba.

Di tengah pemusatan latihan bersama timnas Amerika Serikat untuk Olimpiade Tokyo, Damian Lillard diterjang isu tentang kepergiannya dari Portland Trail Blazers. Tapi Lillard membantah hal tersebut. Lillard menyatakan kalau musim depan dia tetap berseragam Trail Blazers.