Perpindahan Damian Lillard ke Milwaukee Bucks memicu banyak komentar. Termasuk dari mantan rekan duetnya di Portland Trail Blazers, CJ McCollum. Pemain New Orleans Pelicans tersebut lebih senang Lillard ke Bucks, kalau tujuannya adalah memenangkan gelar juara NBA. 

Melepas Jrue Holiday dalam pertukaran untuk mendapatkan Damian Lillard dari Blazers adalah sebuah keputusan yang aneh. Bahkan, bisa jadi akan jadi penyesalan terbesar Bucks di masa mendatang,

Rumor NBA setelah transaksi tiga tim yang memindahkan Damian Lillard dari Portland Trail Blazers ke Milwaukee Bucks belum selesai. Kabarnya Jrue Holiday yang sekarang berstatus pemain Trail Blazers, tidak diinginkan oleh klubnya. Oleh sebab itu, Trail Blazers membuka peluang bagi tim-tim yang ingin merekrutnya. Los Angeles Lakers dianggap sebagai tim yang berminat mendapatkan Holiday. 

Damian Lillard akhirnya menginjakkan kaki di Milwaukee. Kedatangannya di kota tersebut disambut hangat oleh para penggemar Bucks. Mereka menunggu lebih dari tiga jam untuk menyambut Lillard.

Damian Lillard ke Milwaukee Bucks menjadi berita paling hangat dari NBA hari ini. Semua membahas soal peluang Bucks meraih juara lagi, sampai banyak sekali soal catatan-catatan statistik yang mengagumkan. Tetapi seakan orang-orang lupa, bahwa ada juga sisi negatif ketika seorang Damian Lillard bergabung. 

Damian Lillard akhirnya keluar dari Portland Trail Blazers. Untuk pertama kali dalam hidupnya, ia merasakan tim yang berbeda. Kini Lillard menjadi bagian dari Milwaukee Bucks. Sesaat setelah tahu dirinya dikirim ke Milwaukee, Lillard masih berupaya mencerna keadaan.

Perasaan Giannis Antetokounmpo campur aduk setelah Milwaukee Bucks mengakuisisi Damian Lillard. MVP NBA dua kali itu merasa senang sekaligus sedih. Senang karena mendapat pemain sekaliber Lillard. Sedih karena harus kehilangan Jrue Holiday.