Melepas Jrue Holiday dalam pertukaran untuk mendapatkan Damian Lillard dari Blazers adalah sebuah keputusan yang aneh. Bahkan, bisa jadi akan jadi penyesalan terbesar Bucks di masa mendatang,

Damian Lillard ke Milwaukee Bucks menjadi berita paling hangat dari NBA hari ini. Semua membahas soal peluang Bucks meraih juara lagi, sampai banyak sekali soal catatan-catatan statistik yang mengagumkan. Tetapi seakan orang-orang lupa, bahwa ada juga sisi negatif ketika seorang Damian Lillard bergabung. 

Perasaan Giannis Antetokounmpo campur aduk setelah Milwaukee Bucks mengakuisisi Damian Lillard. MVP NBA dua kali itu merasa senang sekaligus sedih. Senang karena mendapat pemain sekaliber Lillard. Sedih karena harus kehilangan Jrue Holiday.

Damian Lillard akhirnya keluar Portland Trail Blazers. Bukan ke Miami. Tapi ke Milwaukee. Transfer yang menghebohkan dan mengejutkan. Tak pelak, bursa taruhan yang memasang Milwaukee Bucks juara musim ini pun naik.

Masa depan Damian Lillard untuk musim 2023—2024 akhirnya terjawab. Dikabarkan oleh The Athletic, rumor pemain yang akrab disapa Dame itu ke Miami Heat akhirnya tak terwujud. Alih-alih ke daerah pantai, Dame justru merapat ke Milwaukee Bucks. Portland Trail Blazers berhasil membuat kesepakatan tiga tim bersama Bucks dan Phoenix Suns. Hasilnya, Dame ke Bucks, Blazers mendapatkan Deandre Ayton, Jrue Holiday, Toumani Camara, dan hak pilih serta hak tukar NBA Draft 2028, 2029, serta 2030. Suns send

Satu bintang lagi berlatih dengan Hakeem Olajuwon, yakni Giannis Antetokounmpo. Hakeem pun menyanjung tinggi dua kali MVP NBA tersebut.

Beberapa waktu Giannis Antetokounmpo mengatakan bahwa ia bisa saja meninggalkan Milwaukee Bucks jika tim itu tak lagi kompetitif. Khris Middleton tidak khawatir dengan pernyataan rekan setimnya itu.